L'itinerario alla scoperta delle santelle di Gandosso ha come punto di partenza il Municipio in via Bossoletti.
Lungo le scalette che conducono alla parte alta del paese troviamo l'edicola dedicata alla Madonna Addolorata. Fu costruita il 14 ottobre 1956 dai famigliari di Carlo Belotti, con la collaborazione di Belotti Giuseppe Pedrino, Belotti Antonio, donatore del terreno, Molinari Sebastiano pittore, Bondi Pietro progettista, mentre era parroco Don Cristoforo Salvi (come riporta la lapide interna). Ha una struttura rivestita in porfido. La facciata è asimmetrica e la parte più alta ha una nicchia con la campana. Dietro l'altare c'è il dipinto a olio che raffigura la sofferenza di Maria alla deposizione di Gesù dalla croce.
In Via Bossoletti abbiamo una santella ricostruita nel 2006 per l’ampliamento della strada con caratteristiche architettoniche diverse dall'originaria. Dedicata al Sacro Cuore è rivestita da pietra locale, così come il muro di recinzione a cui è addossata, il tetto è circolare e l'ingresso è chiuso dall'originale cancello in ferro. All'interno, sopra un piedistallo in arenaria, vi è riposta la statua del Sacro Cuore. La statua attuale è quella che c'era in chiesa parrocchiale sull'altare del Crocifisso. Mentre la precedente, restaurata e custodita nella casa dei proprietari era l'antica statua della chiesetta del Sacro Cuore. Quando il Sacro Cuore della chiesetta venne sostituita con una statua di legno, la statua di cartongesso venne messa alla lotteria e fu vinta dalla famiglia che la collocò appunto nell'edicola.
Di fronte all'edicola del Sacro Cuore sempre in via Bossoletti è possibile osservare una piccola nicchia con la statua della Madonna con Bambino.
All'ingresso di Gandosso alto, provenendo da Grumello è presente una tribulina con affreschi, restaurata nel 2005 con il coordinamento della Soprintendenza per il patrimonio storico e artistico. Nell'interno si trova un piccolo altare e tre affreschi murali, con la Natività e i Santi Rocco e Domenico. caratterizzata da un piccolo portico con la facciata rivestita da pietra locale e l’ingresso protetto da un cancello in ferro. Nell'iscrizione su una pietra si trova la data 1894.
Sempre in via Zanoli nella parte superiore in un nucleo di vecchie abitazioni rurali al primo piano di un’abitazione è situato un antico affresco raffigurante la Madonna con Bambino: secondo testimonianze locali, in passato l’immagine era considerata protettrice delle nuove mamme.
Raggiungendo la località Colli, seguendo le indicazioni per il Sentiero n.701, troviamo nel bosco la cappella della Madonna di Caravaggio. Costruita sul crinale, a confine tra Grumello del Monte e Gandosso, a lato della mulattiera che collega i due paesi, per anni è rimasta semi-abbandonata. Ristrutturata recentemente dai proprietari, è meta di visite da parte di molti escursionisti, specialmente nel mese di maggio quando si svolgono funzioni religiose.
A metà Gandosso, in località Romagnoli troviamo un'edicola restaurata di recente, contenente tre dipinti a stampa che rappresentano rispettivamente: San Giuseppe (sinistra), Madonna con Bambino (centro), Santa Rita (destra). L'Edicola è stata ricostruita con mattoni a vista e copertura in cemento, cancello in ferro battuto.
Scendendo verso Via Celatica troviamo in abitazione privata un dipinto moderno di Madonna con Bambino.
Sempre in Via Celatica a fianco della chiesetta del Sacro Cuore possiamo ammirare sulla parete della casa un dipinto murale dell'Apparizione della Madonna di Lourdes, recentemente restaurato. Reca la data 1938.
Sempre nei pressi della chiesa del Sacro Cuore possiamo ammirare una curiosa santella dal sapore decisamente contadino: S. Antonio con vari animali, opera in ceramica.
Molto interessante e tutta da studiare ancora è l'edicola che si trova in Via Caporali con la raffigurazione nella lunetta del Padre Eterno e nel riquadro una Madonna con Bambino incoronata Regina da due angeli.
Concludiamo con la santella posta all'ingresso di Gandosso basso e precisamente ai Paoli. Una nuova cappelle ha sostituito una precedente in occasione della costruzione del marciapiede in Via Tolari/Celatica. Praticamente questo è il terzo rifacimento della cappellina. La prima era molto più grande e, dicono gli anziani, aveva anche un pronao davanti con delle panchine. La seconda era più ridotta rispetto alla prima. La terza è andata ulteriormente riducendosi e modernizzandosi. Opera progettata dall'Arch. Giovanni Tallarini.
